बाद में संजय की मुलाकात मॉडल रिया पिल्लै से हुई. दोनों ने साल 1998 में शादी कर ली, लेकिन दोनों की शादी लंबे समय तक नहीं टिक पाई और साल 2005 में दोनों का तलाक हो गया. कहा जाता है कि संजय रिया से बहुत प्यार करते थे. संजय दत्त ने रिया की शॉपिंग और मोबाइल बिल के खर्चे तब तक उठाए जब तक दोनों का ऑफिशियली तलाक नहीं हो गया. इतना ही नहीं खबरों के मुताबिक एलिमनी के रूप में संजय दत्त ने रिया को 8 करोड़ रुपये और एक लग्जरी कार दी थी.

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